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La prima città nata per iniziativa dei Greci fu però Akray (I'attuale Palazzolo Acreide) nel 663 a.C. ai margini nord-orientali dell'altopiano Ibleo. Poco più tardi, le fondazioni di Kasmenay e di Camarina (598 a.C.), quest'ultima in direzione di Gela, sono gli episodi più significativi per la storia arcaica della provincia di Ragusa. In seguito all'invasione di questo territorio i Siculi dovettero ritirarsi sugli altipiani interni, accettando per forza di cose una coesistenza pacifica con i coloni greci. Più difficili furono i rapporti con i Cartaginesi che, provenendo dalle coste settentrionali dell'Africa, avevano fondato alcune città come Mozia, presso I'odierna Marsala, Palermo e Solunto, prendendo possesso della parte nord-occidentale dell'isola. Dopo due secoli di continue lotte, nel 264 a.C. inizia la dominazione romana, durata circa cinque secoli, the pone fine all'indipendenza delle città greche siciliane.

Nel 330 d.c., in seguito alla scissione dell'impero (in Impero Romano d'Oriente e Impero Romano d'Occidente), la Sicilia passo sotto l'egida di Bisanzio. Durante i cinque secoli di dominazione bizantina, a causa della lontananza da Bisanzio, la Sicilia rimase un po' isolata e fu soggetta a continue scorrerie dei barbari: Goti, Visigoti e Vandali; questi ultimi sotto Genserico riuscirono a conquistarla, anche se ne mantennero il controllo solo per alcune decine di anni.

Seguirono poi gli Ostrogoti di Teodorico fino al 535, anno in cui i Bizantini, comandati dal generale Belisario, decisero di difendere più efficacemente la Sicilia dalle continue invasioni. Dopo il rientro in patria dei Bizantini, l'isola fu ben presto oggetto di conquista da parte degli Arabi, the nell'827 decisero di impadronirsene sbarcando a Mazara del Vallo e cominciando da li l'occupazione, che fu completata nel 902.

Il dominio arabo fu diverso dai precedenti, non solo per la tolleranza nei riguardi dei cristiani, ma anche per l'introduzione di nuove colture agricole, sconosciute nell'isola: cotone, gelso, limone, canna da zucchero, ulivo ecc., e con l'applicazione di sistemi di irrigazione (le saje). Gli Arabi rimasero in Sicilia per circa due secoli e mezzo e a loro successe un nuovo popolo, quello dei Normanni, proveniente dalla Normandia francese (nella quale si erano stanziati scendendo dalle loro sedi scandinave).

I Normanni furono abili nel conciliare, con una politica di tolleranza imprevista per quei tempi, le diverse componenti razziali (latine, greche, arabe e normanne), ma anche le varie componenti religiose e sociali della Sicilia. I nuovi padroni tentarono di sfruttare i sistemi di produzione e i commerci promossi dagli Arabi, ma la loro amministrazione si basava sul feudo (parte di territorio ceduta a un nobile in nome del sovrano) e i feudi erano assegnati ai conquistatori: si venne così a creare la casta dei baroni, proprietari di ampi territori, all'inizio in nome del re, poi a titolo personale. La Sicilia raggiunse il massimo della prosperità con il re Federico Il di Svevia, che, intensificando l'attività commerciale con i paesi vicini, innescò un processo di crescita economico, politico e culturale dell'isola (da ricordare la Scuola Siciliana e i suoi esponenti, raffinati letterati, fra i quali lo stesso Federico II, che gia poetavano in volgare aulico).

Con gli Angioini iniziò un nuovo periodo di decadenza per la Sicilia: dopo circa venti anni di malgoverno si sviluppo uno spirito antifrancese, che si manifestò nell'insurrezione nota con il nome di Vespri Siciliani, scoppiata a Palermo (31 marzo 1282) e rapidamente estesa a tutta la Sicilia.

I baroni siciliani, pur di allontanare i francesi, elessero come loro re Pietro d'Aragona.

In questo modo, pur conservando la propria indipendenza, da quel momento la Sicilia entro nella sfera d'influenza della Spagna, che aveva già invaso parte del Mediterraneo.

Nel 1415 I'isola venne inclusa nel Regno d'Aragona: per governarla e averne personalmente il controllo il re Ferdinando di Castiglia mandò nell'isola suo figlio Giovanni come primo vicerè.

Nel 1713 la Sicilia, al termine della guerra di Successione spagnola, con il trattato di Utrecht passò ad Amedeo di Savoia. Il regno dei Savoia durò solo fino al 1720, quando giunsero gli Austriaci. Dal 1735 i Borboni di Spagna dominarono la Sicilia fino all'unificazione d'Italia.

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